2016北京高考化學有機知識點整理

  高考化學理論的東西,關鍵就是理解。下面是小編為您整理的,希望對各位有所幫助。

  ***一***

  一、重要的物理性質

  1.有機物的溶解性

  ***1***難溶於水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高階的***指分子中碳原子數目較多的,下同***醇、醛、羧酸等。

  ***2***易溶於水的有:低階的[一般指N***C***≤4]醇、***醚***、醛、***酮***、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。***它們都能與水形成氫鍵***。

  ***3***具有特殊溶解性的:

  ① 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物

  色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相***同一溶劑的溶液***中充分接觸,加快反應速率,提高反應限度。

  ② 苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g***屬可溶***,易溶於乙醇等有機溶劑,當溫度高於65℃時,

  能與水混溶,冷卻後分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振盪後形成乳濁液。苯酚易溶於鹼溶液和純鹼溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。

  ③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸,

  溶解吸收揮發出的乙醇,便於聞到乙酸乙酯的香味。

  ④ 有的澱粉、蛋白質可溶於水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽***包括銨鹽***溶液中溶解度減小,會..

  析出***即鹽析,皂化反應中也有此操作***。但在稀輕金屬鹽***包括銨鹽***溶液中,蛋白質的溶解度反而增大。

  ⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶於某些有機溶劑,而體型則難溶於有機溶劑。

  ⑥ 氫氧化銅懸濁液可溶於多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍色溶液。 補充性質

  1. 紅色:銅、Cu2O、品紅溶液、酚酞在鹼性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴***深棕紅***、紅磷***暗紅***、苯酚被空氣氧化、Fe2O3、***FeSCN***2+***血紅***

  2.橙色:、溴水及溴的有機溶液***視濃度,黃—橙***

  3.黃色***1***淡黃色:硫單質、過氧化鈉、溴化銀、TNT、實驗製得的不純硝基苯、

  ***2***黃色:碘化銀、黃鐵礦***FeS2***、*磷酸銀***Ag3PO4***工業鹽酸***含Fe3+***、久置的濃硝酸***含NO2***

  ***3***棕黃:FeCl3溶液、碘水***黃棕→褐色***

  4.棕色:固體FeCl3、CuCl2***銅與氯氣生成棕色煙***、NO2氣***紅棕***、溴蒸氣***紅棕***

  5.褐色:碘酒、氫氧化鐵***紅褐色***、剛製得的溴苯***溶有Br2***

  6.綠色:氯化銅溶液、鹼式碳酸銅、硫酸亞鐵溶液或綠礬晶體***淺綠***、氯氣或氯水***黃綠色*** 、氟氣***淡黃綠色***

  7.藍色:膽礬、氫氧化銅沉澱***淡藍***、澱粉遇碘、石蕊遇鹼性溶液、硫酸銅溶液

  8.紫色:高錳酸鉀溶液***紫紅***、碘***紫黑***、碘的四氯化碳溶液***紫紅***、碘蒸氣

  2.有機物的密度

  ***1***小於水的密度,且與水***溶液***分層的有:各類烴、一氯代烴、酯***包括油脂***

  ***2***大於水的密度,且與水***溶液***分層的有:多氯代烴、溴代烴***溴苯等***、碘代烴、硝基苯

  3.有機物的狀態[常溫常壓***1個大氣壓、20℃左右***]

  ***1***氣態:

  ① 烴類:一般N***C***≤4的各類烴

  ② 衍生物類:

  一氯甲烷***CHCl,沸點為-24.2℃***

  氯乙烯***CH==CHCl,沸點為-13.9℃***

  氯乙烷***CHCHCl,沸點為℃***

  新戊烷[C***CH3***4]亦為氣態

  氟里昂***CClF,沸點為-29.8℃*** 、

  甲醛***HCHO,沸點為-21℃***

  一溴甲烷***CH3Br,沸點為3.6℃***

  四氟乙烯***CF2==CF2,沸點為-76.3℃***

  甲乙醚***CH3OC2H5,沸點為10.8℃***

  己烷CH3***CH2***4CH3

  甲醇CH3OH

  溴苯C6H5Br

  ★特殊: 溴乙烷C2H5Br 甲醚***CH3OCH3,沸點為-23℃*** 環氧乙烷*** ,沸點為13.5℃*** 環己烷 甲酸HCOOH 硝基苯C6H5NO2 乙醛CH3CHO ***2***液態:一般N***C***在5~16的烴及絕大多數低階衍生物。如,

  不飽和程度高的高階脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態

  ***3***固態:一般N***C***在17或17以上的鏈烴及高階衍生物。如,

  石蠟 C12以上的烴

  飽和程度高的高階脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態

  ★特殊:苯酚***C6H5OH***、苯甲酸***C6H5COOH***、氨基酸等在常溫下亦為固態

  4.有機物的顏色

  ☆ 絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數有特殊顏色,常見的如下所示:

  ☆ 三硝基甲苯*** 俗稱梯恩梯TNT***為淡黃色晶體;

  ☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色;

  ☆ 2,4,6—三溴苯酚 為白色、難溶於水的固體***但易溶於苯等有機溶劑***; ☆ 苯酚溶液與Fe3+***aq***作用形成紫色[H3Fe***OC6H5***6]溶液;

  ☆ 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;

  ☆ 澱粉溶液***膠***遇碘***I2***變藍色溶液;

  ☆ 含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉澱產生,加熱或較長時間後,沉澱變黃色。

  5.有機物的氣味

  許多有機物具有特殊的氣味,但在中學階段只需要瞭解下列有機物的氣味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液態烯烴 ☆ 乙炔 ☆ 一滷代烷

  無味 稍有甜味***植物生長的調節劑*** 汽油的氣味 無味 芳香氣味,有一定的毒性,儘量少吸入。 不愉快的氣味,有毒,應儘量避免吸入。 無味氣體,不燃燒。 有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體 無嗅無味的蠟狀固體 特殊香味

  ☆ 苯及其同系物 ☆ 二氟二氯甲烷***氟里昂*** ☆ C4以下的一元醇 ☆ C5~C11的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ C12以上的一元醇

  ☆ 乙二醇

  ☆ 苯酚

  ☆ 乙醛

  ☆ 乙酸

  ☆ 低階酯

  ☆ 丙酮 甜味***無色黏稠液體*** 甜味***無色黏稠液體*** 特殊氣味 刺激性氣味 強烈刺激性氣味***酸味*** 芳香氣味 令人愉快的氣味 ☆ 丙三醇***甘油***

  ***二***

  1.能使溴水***Br2/H2O***褪色的物質

  ***1***有機物

  ① 通過加成反應使之褪色

  ② 通過取代反應使之褪色:酚類

  ③ 通過氧化反應使之褪色:含有—CHO***醛基***的有機物***有水參加反應*** ④ 通過萃取使之褪色:液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

  ***2***無機物

  ① 通過與鹼發生歧化反應 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 與還原性物質發生氧化還原反應,如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe 2---2+------、—C≡C—的不飽和化合物 注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現象之外還產生白色沉澱。注意:純淨的只含有—CHO***醛基***的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

  2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質

  ***1***有機物:含有、—C≡C—、—OH***較慢***、—CHO的物質

  2----2+與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物***與苯不反應*** ***2***無機物:與還原性物質發生氧化還原反應,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe

  3.與Na反應的有機物:含有—OH、—COOH的有機物

  與NaOH反應的有機物:常溫下,易與含有酚羥基、—COOH的有機物反應 ...

  加熱時,能與鹵代烴、酯反應***取代反應***

  與Na2CO3反應的有機物:含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3; .

  含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉,並放出CO2氣體;

  含有—SO3H的有機物反應生成磺酸鈉並放出CO2氣體。

  與NaHCO3反應的有機物:含有—COOH、—SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉並放出等物質的量的CO2氣體。

  4.既能與強酸,又能與強鹼反應的物質

  ***1***2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

  ***2***Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

  ***3***Al***OH***3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

  NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ 2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O Al***OH***3 + OH == AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O ------***4***弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O

  ***5***弱酸弱鹼鹽,如CH3COONH4、***NH4***2S等等

  2CH3COONH4 + H2SO4 == ***NH4***2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O ***NH4***2S + H2SO4 == ***NH4***2SO4 + H2S↑ ***NH4***2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

  蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈鹼性的—NH2,故蛋白質仍能與鹼和酸反應。

  ***6***氨基酸,如甘氨酸等 ***7***蛋白質

  ***三***

  1.銀鏡反應的有機物

  ***1***發生銀鏡反應的有機物:

  含有—CHO的物質:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖***葡萄糖、麥芽糖等***

  ***2***銀氨溶液[Ag***NH3***2OH]***多倫試劑***的配製:

  向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉澱恰好完全溶解消失。

  ***3***反應條件:鹼性、水浴加熱

  若在酸性條件下,則有Ag***NH3***2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。 -

  ***4***實驗現象:①反應液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內壁有銀白色金屬析出

  ***5***有關反應方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

  葡萄糖: AgOH + 2NH3·H2O == Ag***NH3***2OH + 2H2O 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ ***NH4***2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ ***NH4***2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ ***NH4***2CO3 + 2NH3 + H2O 1—水***鹽***、2—銀、3—氨 OHC-CHO + 4Ag***NH3***2OHHCOOH + 2 Ag***NH3***2OH ***過量***

  2Ag↓+CH2OH***CHOH***4COONH4+3NH3 + H2O

  HCHO~4Ag***NH***2OH~4 Ag 銀鏡反應的一般通式: RCHO + 2Ag***NH3***2OH甲醛***相當於兩個醛基***:HCHO + 4Ag***NH3***2OHCH2OH***CHOH***4CHO +2Ag***NH3***2OH***6***定量關係:—CHO~2Ag***NH***2OH~2 Ag

  2.與新制Cu***OH***2懸濁液***斐林試劑***的反應

  ***1***有機物:羧酸***中和***、甲酸***先中和,但NaOH仍過量,後氧化***、醛、還原性糖***葡萄糖、麥芽糖***、甘油等多羥基化合物。

  ***2***斐林試劑的配製:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍色絮狀懸濁液***即斐林試劑***。

  ***3***反應條件:鹼過量、加熱煮沸.

  ***4***實驗現象:

  ① 若有機物只有官能團醛基***—CHO***,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸後有***磚***紅色沉澱生成;

  ② 若有機物為多羥基醛***如葡萄糖***,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸後有***磚***紅色沉澱生成;

  ***5***有關反應方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu***OH***2↓+ Na2SO4

  RCHO + 2Cu***OH***2HCHO + 4Cu***OH***2OHC-CHO + 4Cu***OH***2HCOOH + 2Cu***OH***2

  RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

  HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

  ***酸使不溶性的鹼溶解*** HCHO~4Cu***OH***2~2Cu2O

  CH2OH***CHOH***4CHO + 2Cu***OH***2CH2OH***CHOH***4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

  ***6***定量關係:—COOH~½ Cu***OH***2~½ Cu2+—CHO~2Cu***OH***2~Cu2O

  3.能發生水解反應的有機物是:鹵代烴、酯、糖類***單糖除外***、肽類***包括蛋白質***。

  HX + NaOH == NaX + H2O

  ***H***RCOOH + NaOH == ***H***RCOONa + H2O或RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

  8.能跟FeCl3溶液發生顯色反應的是:酚類化合物。 9.能跟I2發生顯色反應的是:澱粉。

  10.能跟濃硝酸發生顏色反應的是:含苯環的天然蛋白質。