高中化學苯知識點

　　苯Benzene, C6H6一種碳氫化合物即最簡單的芳烴，在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體，並帶有強烈的芳香氣味。下面小編給你分享，歡迎閱讀。

　　化學性質

　　苯參加的化學反應大致有3種：一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應;一種是發生在苯環上的加成反應注：苯環無碳碳雙鍵，而是一種介於單鍵與雙鍵的獨特的鍵;一種是普遍的燃燒氧化反應不能使酸性高錳酸鉀褪色。

　　取代反應

　　苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。

　　苯環的電子雲密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。

　　滷代反應

　　苯的滷代反應的通式可以寫成：

　　PhH+X2—催化劑FeBr3/Fe→PhX+HX

　　反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。

　　以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶於苯中，形成紅褐色液體，不發生反應，當加入鐵屑後，在生成的三溴化鐵的催化作用下，溴與苯發生反應，混合物呈微沸狀，反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產生，冷凝後的氣體遇空氣出現白霧HBr。催化歷程：

　　FeBr3+Br-——→FeBr4

　　PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

　　反應後的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團溶有溴沉於水底，用稀鹼液洗滌後得無色液體溴苯。

　　在工業上，滷代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

　　硝化反應

　　苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

　　PhH+HO-NO2-----H2SO4濃△---→PhNO2+H2O

　　硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時反應，若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發生磺化反應，因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環上連有一個硝基後，該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用，硝基為鈍化基團。

　　磺化反應

　　用發煙硫酸或者濃硫酸在較高70~80攝氏度溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

　　PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O

　　苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。

　　傅-克反應

　　在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應，苯環上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯

　　PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

　　在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由於自由基總是趨向穩定的構型。

　　在強硫酸催化下，苯與醯鹵化物或者羧酸酐反應，苯環上的氫原子被醯基取代生成醯基苯。反應條件類似烷基化反應，稱為傅-克醯基化反應。例如乙醯氯的反應：

　　PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

　　加成反應

　　苯環雖然很穩定，但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。但反應極難。

　　此外由苯生成六氯環己烷六六六的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應屬於苯和自由基的加成反應。

　　氧化反應

　　苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時，火焰明亮並有濃黑煙。這是由於苯中碳的質量分數較大。

　　2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O

　　苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應，但在苯環連有直接連著H的C後，可以使酸性KMnO4溶液褪色。

　　臭氧化反應

　　苯在特定情況下也可被臭氧氧化，產物是乙二醛。這個反應可以看作是苯的離域電子定域後生成的環狀多烯烴發生的臭氧化反應。

　　在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之一。馬來酸酐是五元雜環。

　　這是一個強烈的放熱反應。

　　其他

　　苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應可生成苯基格氏試劑。

　　苯不會與高錳酸鉀反應褪色，與溴水混合只會發生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯環側鏈上的取代基中與苯環相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色本質是氧化反應，這一條同樣適用於芳香烴取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應使之褪色。這裡要注意1，僅當取代基上與苯環相連的碳原子;2，這個碳原子要與氫原子相連成鍵。

　　至於溴水，苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發生萃取條件是取代基上沒有不飽和鍵，不然依然會發生加成反應。

　　苯廢氣處理也是及其重要的。

　　光照異構化

　　苯在強烈光照的條件下可以轉化為杜瓦苯Dewar苯：

　　杜瓦苯的性質十分活潑苯本身是穩定的芳香狀態，能量很低，而變成杜瓦苯則需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不穩定。

　　在鐳射作用下，則可轉化成更活潑的稜晶烷：

　　稜晶烷呈現立體狀態，導致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用，所以更加不穩定。

　　異構體及衍生物

　　異構體

　　杜瓦苯

　　盆苯

　　盆苯benzvalene分子組成CH6，與苯相同，是苯的同分異構體。故稱盆苯。