有機化學總複習知識要點一覽

　　一、碳原子的成鍵原則

　　1、飽和碳原子與手性碳原子;2、不飽和碳原子;3、苯環上的碳原子。

　　應用①利用“氫1，氧2，氮3，碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型;

　　②利用“手性碳原子”的特點分析有機物結構中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有機物結構。

　　二、官能團的重要性質

　　1、C=C：①加成***H2、X2或HX、H2O***;②加聚***單聚、混聚***;③氧化

　　延生

　　2、C≡C：

　　3、 ：①取代***滷代，硝化，磺化***;②加成***H2***

　　延生①引入氨基：先引入 ***還原劑是Fe +HCl***

　　②引入羥基：先引入

　　③引入烴基：

　　④引入羧基：先引入烴基

　　4、R—X：

　　5、醇羥基：

　　多個羥基遇Cu***OH***2溶液呈絳藍色

　　6、酚羥基：

　　①與Na，NaOH，Na2CO3反應

　　2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

　　—OH +NaOH→ ─ONa +H2O

　　─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3

　　注意酚與NaHCO3不反應。

　　─ONa ─OH +NaHCO3***NaHSO3，Na+***

　　②苯酚在苯環上發生取代反應***滷代，硝化，磺化***的位置：鄰位或對位。

　　③酚與醛發生縮聚反應的位置：鄰位或對位。

　　檢驗遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色;

　　7、醛基：

　　氧化與還原

　　檢驗①銀鏡反應;②與新制的Cu***OH***2懸濁液共熱。

　　8、羧基：

　　①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應

　　②酯化反應：

　　③醯胺化反應 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O

　　9、酯基：

　　水解

　　R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa

　　延生醇解

　　10、肽鍵：水解

　　應用 ①定性分析：官能團 性質;

　　常見的實驗現象與相應的結構：

　　***1***遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C;

　　***2***遇FeCl3溶液顯紫色：酚;

　　***3***遇石蕊試液顯紅色：羧酸;

　　***4***與Na反應產生H2：含羥基化合物***醇、酚或羧酸***;

　　***5***與Na2CO3或NaHCO3溶液反應產生CO2：羧酸;

　　***6***與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚;

　　***7***與NaOH溶液反應：酚、羧酸、酯或鹵代烴;

　　***8***發生銀鏡反應或與新制的Cu***OH***2懸濁液共熱產生紅色沉澱：醛;

　　***9***常溫下能溶解Cu***OH***2：羧酸;

　　***10***能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結構***能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子;能發生消去反應的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子***;

　　***11***能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、醯胺和蛋白質;

　　***12***既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛;

　　②定量分析：由反應中量的關係確定官能團的個數;

　　常見反應的定量關係：

　　***1***與X2、HX、H2的反應：取代***H~X2***;加成***C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2***

　　***2***銀鏡反應：─CHO~2Ag;***注意：HCHO~4Ag***

　　***3***與新制的Cu***OH***2反應：─CHO~2Cu***OH***2;─COOH~ Cu***OH***2

　　***4***與鈉反應：─OH~ H2

　　***5***與NaOH反應：一個酚羥基~NaOH;一個羧基~NaOH;一個醇酯~NaOH;一個酚酯~2NaOH;

　　R─X~NaOH; ~2NaOH。

　　③官能團的引入：

　　***1***引入C─C：C═C或C≡C與H2加成;

　　***2***引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去;

　　***3***苯環上引入

　　***4***引入─X：①在飽和碳原子上與X2***光照***取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。

　　***5***引入─OH：①鹵代烴水解;②醛或酮加氫還原;③C═C與H2O加成。

　　***6***引入─CHO或酮：①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。

　　***7***引入─COOH：①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。

　　***8***引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

　　***9***引入高分子：①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇***或羥基酸***酯化縮聚、二元羧酸與二元胺***或氨基酸***醯胺化縮聚。

　　三、同分異構體

　　1、概念辨別***五“同”：同位素、同素異形體、同分異構體、同系物、等同結構***;

　　2、判斷取代產物種類***“一”取代產物：對稱軸法;“多”取代產物：一定一動法;數學組合法***;

　　3、基團組裝法; 4、殘基分析法; 5、缺氫指數法。

　　四、單體的聚合與高分子的解聚

　　1、單體的聚合：

　　***1***加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的 ***單聚與混聚***;②開環聚合;

　　***2***縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂;②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯;③二元羧酸與二元胺或氨基酸醯胺化縮聚→聚醯胺或蛋白質;

　　2、高分子的解聚：

　　***1***加聚產物→“翻轉法” ***2*** 縮聚產物→“水解法”

　　五、有機合成

　　1、合成路線：

　　2、合成技巧：

　　六、有機反應基本型別

　　1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或還原;5、加聚或縮聚。

　　七、燃燒規律

　　***1***氣態烴在溫度高於100℃時完全燃燒,若燃燒前後氣體的體積不變,則該烴的氫原子數為4;

　　若為混合烴，則氫原子的平均數為4，可分兩種情況：①按一定比例，則一種烴的氫原子數小於4，另一種烴的氫原子數大於4;②任意比例，則兩種烴的氫原子數都等於4。

　　***2***烴或烴的含氧衍生物

　　CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等

　　生成H2O量相等

　　等質量最簡式相同含碳量相同含氫量相同

　　等物質的量等效分子式碳原子數相同氫原子數相同

　　註釋：“等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：

　　CxHy與CxHy***CO2***m***H2O***n或CxHy***CO2***a***H2O***b

　　推論：①最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定;

　　② 含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的CO2的量也一定;

　　③ 含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定;

　　④ 兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定;

　　⑤ 兩種有機物碳原子數相同，則總物質的量一定，生成的CO2的量也一定;

　　⑥ 兩種有機物氫原子數相同，則總物質的量一定，生成的水的量也一定。