吸收光譜
[拼音]:xingjisu
[英文]:sex hormones
生殖器官產生的一類內分泌素,主要為甾體性激素,可調節或促進男女性生理若干特徵的形成和性器官的發育。性激素可分雌性激素和雄性激素兩類。
雌性激素
產於卵巢中,分動春性激素和黃體激素。
動春性激素
主要為雌甾酚酮、雌甾酚醇和雌三醇。另外還有非甾體動春性激素。
(1)雌甾酚酮,為一種甾體動春性激素。最初從孕婦尿中提出,工業上是從一種雄馬尿中提製,不過從尿中提製困難甚多,不易大量提得。雌甾酚酮可從1,4-雄甾雙烯-3,17-雙酮高溫脫去19-甲基而合成。此法的缺點是產率低(15%~20%),不易得純品。現在工業上幾乎都用微生物的轉化法生產雌甾酚酮。由19-羥基膽固醇用微生物 CSD-10一步轉化成雌甾酚酮,產率72%:
另一個合成方法是將19-羥基-4-雄甾烯-3,17-雙酮用節桿菌轉化得到雌甾酚酮,產率為90%,產物中少量的雌甾酚醇可用重結晶除去:
②雌甾酚醇,為一種甾體動春性激素。最初從雌甾酚酮還原製得,後從孕婦尿中提出。
(3)雌三醇,為一種甾體動春性激素。
(4)動春性酸,又稱道益氏酸。為一種非甾體動春性激素。可從雌甾酚酮或雌甾酚醇用鹼熔融而得。動春性酸的生理作用比雌甾酚酮大數倍。
此外,4,4′-二羥基聯苯、1,2-二(4-羥基苯基)乙烯、己烯雌酚和己雌酚也都是非甾體動春性激素,都具有動春性活性,後兩者效力更強。
黃體激素
又稱保孕素。主要為黃體酮,還有一些與黃體酮類似的化合物。
(1)黃體酮,可從動物的黃體中提出,但可以得到的數量甚微,提純又較困難。現在工業上已用薯蕷皁苷元為原料,經數步合成而得,其反應式如下:
大豆固醇也可用作合成黃體酮的原料。
(2)17α-炔基睪丸素,其效力比黃體酮高10餘倍,並能口服。可由去氫表雄酮合成:
③19-失碳黃體酮,即C10上無甲基的化合物,其效力比黃體酮大4~8倍(見結構式a)。
雄性激素
雄性激素可控制雄性生殖器官的發育和第二性徵。它們是雄甾酮、去氫表雄酮和睪丸酮。其中
以睪丸酮的活性最高。
(1)雄甾酮,從雄性動物尿中分離得到(b)。
(2)去氫表雄酮,也從雄性動物尿中獲得。去氫表雄酮可從膽甾醇或薯蕷皁苷元經化學或微生物轉化獲得,現已工業生產(c)。
(3)睪丸酮,從睪丸組織分離得到。工業上以4-雄甾烯-3,17-雙酮為原料,用LiAlH4還原成雙羥基化合物,再用MnO2氧化,產率90%(d)。