関孝和

[拼音]:ben

[外文]:benzene

最簡單的芳烴,分子式C6H6。為有機化學工業的基本原料之一。1865年德國化學家F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式a(見彩圖),目前仍在採用。根據量子化學的描述,苯分子中的6個π電子作為一個整體,分佈在環平面的上方和下方,因此,近年來亦用b式表示苯的結構。

苯為無色有特殊氣味的易燃液體,熔點5.5℃,沸點80.1℃,相對密度0.8765(20/4℃)。苯在水中的溶解度很小,能與乙醚、乙醇、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恆沸混合物,其沸點為 69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反應(如酯化反應)中常加苯蒸餾,以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。

苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應,生成的一系列化合物可作塑料、橡膠、纖維、染料、藥物、去汙劑、殺蟲劑等的原料。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯C6H5NO2,硝基苯還原,生成重要的染料中間體苯胺C6H5NH2;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸C6H5SO3H,可用來合成重要的工業原料苯酚C6H5OH;苯在三氯化鐵存在下與氯作用,生成氯苯C6H5Cl,它是重要的中間體;苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去汙劑的原料;苯催化加氫生成環己烷,它是合成耐綸的原料;苯在光照下加三分子氯,可得殺蟲劑 666,由於對人畜有毒,現已禁止生產使用。苯難於氧化,但在450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐,後者是合成樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,但由於毒性大,已逐漸被其他更安全的溶劑所取代,只在沒有別的代用品時使用。苯可加在汽油中以提高其抗爆效能。

苯在工業上由煉製石油所產生的石腦油餾分經催化重整製得,或從煉焦所得焦爐氣中回收。

苯蒸氣有毒,急性中毒在嚴重的情況下能引起抽筋,甚至失去知覺;慢性中毒能損害造血功能。空氣中苯蒸氣的容許濃度各國有不同的規定,從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。

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