溼度計
[拼音]:jiafen
[英文]:cresol
有鄰甲酚、間甲酚、對甲酚三種異構體(見表)。間甲酚很少單獨使用,它常和對甲酚混合用於製取三苯基磷酸酯。對甲酚主要用於製取4-甲基-2,6-叔丁基酚。後者是優良的食品、塑料、橡膠和石油產品的抗氧劑和防老劑。鄰甲酚主要用於生產二硝基鄰甲酚等化合物,以製取農藥、殺蟲劑等。
早期,甲酚是從石油和煤焦油加工副產的粗雜酚中分離得到三種異構體的混合物的、各種甲酚量均不能滿足化工生產的需要,後來發展了合成甲酚的方法,各種方法所生成的異構體有所不同。
甲苯磺化法
美國舍溫-威廉斯公司採用該法進行生產,首先將甲苯磺化得到對甲苯磺酸,反應式為:
而後用含苛性鉀4~5mol的氫氧化鈉,在330~360℃處理熔融的磺化物,得到對甲酚鈉鹽,反應式為:
將鈉鹽與水混合,並通入二氧化硫氣體,在攪拌下反應得到對甲酚:
反應產物中有鄰、間、對三種異構體,其比例隨反應條件而異,一般情況下,對位最多,間位較少,鄰位更少。該法與苯磺化制苯酚的過程相類似。
甲基異丙基苯氧化法
美國赫格里斯炸藥公司採用該法生產富含間、對位異構體的混合甲酚。該法第一步是以甲苯為原料,用丙烯進行烷基化,無水三氯化鋁或三氟化硼為催化劑(見固體酸催化劑),在溫度75~100℃的條件下進行烷基化反應,得到間、對位異構體比例(2.5~3):1的甲基異丙苯混合物,其中鄰位異構體很少。然後,在溫度25~35℃時,通入含氧氣體,使之氧化為甲基異丙基苯過氧化物,再經硫酸處理,得到富含間、對位異構體的甲酚,同時聯產丙酮。該法與異丙苯法生產苯酚-丙酮工藝相似,是發展較快的方法,但流程較長。所得產品是混合物,由於各組分的沸點太接近,不能用精餾分離。現在常用的分離間、對位異構體的方法是應用尿素的絡合萃取法。
苯酚氣相烷基化法
該法是以苯酚為原料,甲醇為烷基化劑,在氧化鋁或鐵系催化劑的存在下進行烷基化反應。此法是製取鄰甲酚的主要方法。反應式為:
主要的副產物是用於製取農藥和聚苯醚的2,6-二甲酚。若需要聯產更多的2,6-二甲酚,可提高溫度、壓力和甲醇對苯的投料比。