嘉峪關

[拼音]:huangsuan

[英文]:sulfonic acid

磺基與烴基(包括芳基)相連線而成的一類有機化合物,結構式如,式中Ar為烴基。磺酸大都是合成產品,存在於自然界的僅β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數幾種磺酸。

性質

磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶的強酸性化合物,例如萘溶於乙醚而不溶於水,而β-萘磺酸則溶於水而不溶於乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代,是製備酚、腈的中間體:

製法

(1)芳香烴的磺化反應:

ArX+Na2SO3─→ArSO3Na+NaX

(2)硫醇的氧化:

CH3SH+6HNO3─→CH3SO3H+6NO2+3H2O

(3)滷原子的置換,得磺酸鹽:

Cl-CH2-COONa+Na2SO3─→

NaO3S-CH2-COONa+NaCl

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可製得氯化碸,在有機合成中用途很大。

磺酸衍生物

磺酸分子中的-OH部分,可被滷原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺醯氯和磺胺。

(1)磺醯氯在光照條件下,烷烴與二氧化硫和氯起自由基反應,生成相應的磺醯氯;芳烴與氯磺酸反應,則得芳基磺醯氯:

RH+SO2+Cl2

R-SO2Cl+HCl

C6H6+Cl-SO3H─→C6H5SO3H+HCl

C6H5SO3H+Cl-SO3H─→C6H5SO2Cl+H2SO4

磺酸與五氯化磷共熱,也可得相應的磺醯氯:

磺醯氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。

(2)磺胺可由磺醯氯經氨化反應制得:

磺胺熔點清晰,是一類容易純化的結晶固體,常用於鑑定磺酸及其芳香烴的衍生物。對氨基磺胺是一類消炎藥物,其共同結構式為:

糖精鈉也是一種磺胺,結構式為:

參考書目

D.Barton and W.D.Ollis,Comprehensive Organic Chemistry,Vol.3,Pergamon,Oxford,1979.

參考文章

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