嘉峪關
[拼音]:huangsuan
[英文]:sulfonic acid
磺基與烴基(包括芳基)相連線而成的一類有機化合物,結構式如,式中Ar為烴基。磺酸大都是合成產品,存在於自然界的僅β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數幾種磺酸。
性質
磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶的強酸性化合物,例如萘溶於乙醚而不溶於水,而β-萘磺酸則溶於水而不溶於乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代,是製備酚、腈的中間體:
製法
(1)芳香烴的磺化反應:
ArX+Na2SO3─→ArSO3Na+NaX
(2)硫醇的氧化:
CH3SH+6HNO3─→CH3SO3H+6NO2+3H2O
(3)滷原子的置換,得磺酸鹽:
Cl-CH2-COONa+Na2SO3─→
NaO3S-CH2-COONa+NaCl
甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可製得氯化碸,在有機合成中用途很大。
磺酸衍生物
磺酸分子中的-OH部分,可被滷原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺醯氯和磺胺。
(1)磺醯氯在光照條件下,烷烴與二氧化硫和氯起自由基反應,生成相應的磺醯氯;芳烴與氯磺酸反應,則得芳基磺醯氯:
RH+SO2+Cl2
R-SO2Cl+HCl
C6H6+Cl-SO3H─→C6H5SO3H+HCl
C6H5SO3H+Cl-SO3H─→C6H5SO2Cl+H2SO4
磺酸與五氯化磷共熱,也可得相應的磺醯氯:
磺醯氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。
(2)磺胺可由磺醯氯經氨化反應制得:
磺胺熔點清晰,是一類容易純化的結晶固體,常用於鑑定磺酸及其芳香烴的衍生物。對氨基磺胺是一類消炎藥物,其共同結構式為:
糖精鈉也是一種磺胺,結構式為:
參考書目
D.Barton and W.D.Ollis,Comprehensive Organic Chemistry,Vol.3,Pergamon,Oxford,1979.