革蟎類
[拼音]:xian’an
[外文]:amides
羧酸中的羥基被氨基(或胺基)取代(見取代反應)而生成的化合物,也可看成是氨(或胺)的氫被醯基取代的衍生物。R、R′、R″ 可以是氫或烴基。醯胺廣泛分佈於自然界,蛋白質是以醯胺鍵─CONH─(或稱肽鍵)相連的天然高分子化合物。哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物尿素就是碳酸的二醯胺H2NCONH2。青黴素 G分子結構中就有醯胺鍵,許多生物鹼如秋水仙鹼、常山鹼、麥角鹼等分子結構中均含有醯胺鍵。
除甲醯胺外,大部分具有RCONH2結構的醯胺均為無色固體。脂肪族取代醯胺RCONHR′、RCONR勶常為液體,其中最重要的是N,N-二甲基甲醯胺HCON(CH3)2。分子量較小的醯胺能溶於水,隨著分子量增大,溶解度逐漸減小。液體醯胺是有機物和無機物的優良溶劑。醯胺中氨基上的氫原子可形成氫鍵,發生分子間的締合,使醯胺的沸點比相應的羧酸高。若氨基上的氫被烴基取代,則由於締合程度減小而使沸點降低。一些常見的醯胺的物理常數見表。
醯胺是一種很弱的鹼,它可與強酸形成加合物,如CH3CONH2·HCl,很不穩定, 遇水即完全水解。醯胺也可形成金屬鹽, 多數金屬鹽遇水即全部水解, 但汞鹽(CH3CONH)2Hg則相當穩定。醯胺在強酸強鹼存在下長時間加熱,可水解成羧酸和氨(或胺)。醯胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱,即轉變成腈。醯胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應,可還原成胺。醯胺還可與次滷酸鹽發生霍夫曼反應,生成少一個碳原子的一級胺:
醯胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水或從醯滷、酸酐、酯的氨解來製取;腈也可部分水解,停止在醯胺階段。
低分子液態醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺是優良的非質子極性溶劑,也可用作增塑劑、潤滑油新增劑和有機合成試劑。長鏈脂肪酸醯胺,如硬脂酸醯胺可作纖維織物的防水劑,芥酸醯胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑。N,N-二羥乙基長鏈脂肪酸醯胺是非離子型表面活性劑,也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑。N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸醯胺是合成纖維的柔軟劑。二元羧酸與二元胺縮合聚合形成的聚醯胺是具有優異效能的合成纖維。
參考書目
S.Patai,ed.,The Chemistry of Amides,John Wiley & Sons, New York, 1969