大學有機化學知識點提綱

　　下面是的小編為你們整理的文章，希望你們能夠喜歡

　　一***緒論

　　共價鍵

　　價鍵理論***雜化軌道理論***;分子軌道理論;共振論.

　　共價鍵的屬性:鍵能;鍵長;鍵角;鍵的極性.

　　鍵的極性和分子極性的關係;分子的偶極矩.

　　有機化合物的特徵

　　***二***烷烴和環烷烴

　　基本概念

　　烴及其分類;同分異構現象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構型,構象,構象分析,構象異構體;烷基;碳原子和氫原子的分類***即1,2,3碳,氫;4碳***;反應機理,活化能.

　　對於基本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,應用它們說明問題.

　　命名

　　開鏈烷烴和環烷烴的IUPAC命名,簡單的橋環和螺環的命名.

　　烷烴和環烷烴的結構

　　碳原子sp3雜化和四面體構型;環烷烴的結構***小環的張力***.

　　烷烴的構象

　　開鏈烷烴的構象,能量變化;環烷烴的構象:重點理解環己烷和取代環己烷的構象及能

　　量變化,穩定構象,十氫萘及其它橋環的穩定構象.

　　烷烴的化學性質

　　自由基取代反應—滷代反應及機理;碳遊離基中間體—結構,穩定性;不同的鹵素在反應中的活性和選擇性;反應過程中的能量變化.

　　環烷烴的化學性質

　　自由基取代反應***與烷烴一致***;小環***3,4元環***性質的特殊性—加成.

　　***三***烯烴

　　烯烴的結構特點

　　碳的sp2雜化和烯烴的平面結構;鍵和鍵.

　　烯烴的同分異構,命名

　　碳架異構,雙鍵位置異構,順反異構***Z,E***.

　　烯烴的物理和化學性質

　　烯烴的親電加成及其機理,馬氏規則;碳正離子中間體—結構,穩定性,重排.

　　其它加成反應:催化加氫***立體化學,氫化熱***;硼氫化—氧化***加成取向,立體化學***;羥汞化—脫汞***加成取向***;與HBr/過氧化物加成***加成取向***;其它遊離基加成.

　　氧化反應:羥基化反應—鄰二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反應,烯烴結構的測定.

　　α-位取代反應:烯丙基型取代反應***高溫滷代和NBS滷代***及機理—烯丙基自由基.

　　***四***炔烴和二烯烴

　　炔烴

　　①結構:碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負性的差異及相應化合物的偶極矩.

　　②同分異構體

　　③化學性質:末端炔烴的酸性及相關的反應;三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳—碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應***順式烯烴***;碳—碳三鍵與Na/液氨的反應***反式烯烴***;加鹵素;加HX***馬氏規則***;加H2O***羰基化合物的形成***;加HBr/過氧化物;硼氫化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反應:KMnO4氧化和臭氧化.

　　二烯烴

　　①共軛二烯烴的穩定性:鍵能和鍵長平均化,共軛效應.

　　②二烯烴的化學反應:1,2-加成和1,4-加成***反應機理***;反應的動力學控制和熱力學控制***反應過程中的能量變化***;烯丙型碳正離子的穩定性***p-共軛***;Diels-Alder反應.

　　***五***波譜分析

　　紫外光譜

　　理解各種躍遷***,n,,n***和各自的吸收能量波長;髮色團和助色團;溶劑效應;最重要的是能夠從一張UV譜圖中得到有用的資訊***判斷結構******不要求利用經驗規則去計算某化合物之吸收波長***.

　　紅外光譜

　　理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜***結合其它波譜***推測有機分子的結構,這就要求對各類官能團的紅外吸收範圍有清楚的瞭解,並清楚影響峰位置變化的因素.

　　核磁共振譜***1H NMR******碳譜不要求***

　　瞭解基本原理;基本概念:化學位移,內標,外標,偶合,偶合常數,遮蔽,去遮蔽等.清楚不同型別的枝質子的化學位移範圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜***結合其它波譜***推測有機分子的結構.

　　質譜

　　瞭解基本原理;幾種重要的開裂方式***包括重要的重排開裂如麥氏重排,逆Diels-Alder重排等***;最重要的是利用MS得出的分子離子峰***並結合其它波譜方法***推測有機分子的結構.

　　本章最重要的是利用幾種波譜方法結合推測有機分子的結構.

　　***六***芳香烴

　　苯的結構和芳香性

　　理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規則,能用此規則判斷一給定的分子***或離子***是否是芳香性的.

　　苯的異構,同系物和命名

　　苯及其同系物的物理性質和波譜性質

　　主要了解其波譜特徵,例如芳香烴的NMR譜學特徵,不同取代苯在IR指紋區的特徵等.

　　化學性質

　　親電取代反應及機理;傅氏反應的特點及侷限;氯甲基化反應;Gatterman-Koch反應;芳香環上取代基的定位效應;其它反應:側鏈氧化;側鏈取代;芳香環上的還原:催化加氫,Birch還原.

　　萘的結構和化學性質

　　***七***立體化學

　　基本概念

　　對映異構***體***;手性分子;映象;旋光性,旋光度;對映體;非對映體;差向異構體;內消旋體;外消旋體;手徵性;手性中心.

　　對映異構體構型的表示法

　　R/S法***次序規則***.

　　熟悉各類手性分子

　　含1—3個手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環狀化合物.

　　立體異構體的製備和反應

　　熟悉能產生立體異構體的化學反應及機理,象烯烴與鹵素的反式加成,環氧乙烷的開環,羰基化合物的加成***Cram規則***等等.

　　***八***鹵代烴

　　異構,分類,命名

　　波譜性質,尤其是NMR譜

　　化學性質

　　親核取代反應及機理***SN1,SN2***;影響親核取代及機理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應的立體化學;SN1反應中的重排;鄰基參與.

　　消除反應及機理***E1,E2,E1cb***:消除反應的取向***Saytzeff規則***和立體化學;消除反應和取代反應的競爭.

　　鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應:Grignard試劑,有機鋰試劑及其應用.

　　***九***醇,酚,醚

　　結構,分類,命名

　　醇的物理性質和光譜性質

　　氫鍵對其物理性質的影響;IR光譜和NMR譜的特徵.

　　醇的化學性質

　　醇的酸性***與其它型別化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較***;與酸性有關的反應***與金屬如Na,Mg,Al的反應***;醇的氧化***形成醛/酮,羧酸***;熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應:與無機酸成酯,與有機酸成酯***機理***;鹵化反應;用SOCl2鹵化的立體化學及機理;用HX的滷代反應***Lucas試劑用來區別六個碳原子以下1,2和3醇***;Wagner-Meerwein重排.

　　醇的脫水反應:反應機理/扎依切夫規律;反應活性;重排;分子間脫水成醚.

　　多元醇的反應:與HIO4或Pb***OAc***4的反應;片吶醇重排反應及機理.

　　酚的物理性質和光譜性質

　　酚的化學性質

　　酸性及與之相關的反應;Fries重排;芳環上的親電取代:滷代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與CO2的作用;Reimer-Tiemann反應;酚的氧化反應.

　　酚的製備方法

　　異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸鹼熔法.

　　醚的反應

　　與HX的反應***醚鍵斷裂***及機理;Claisen重排;環氧乙烷的反應.

　　醚的合成方法

　　Williamson合成法.

　　***十***醛和酮