區域構造穩定
[拼音]：ben
[英文]：benzene
結構最簡單的芳烴。無色、易燃、揮發性液體，有芳香氣味，沸點80.1℃，熔點5.5℃。有毒，對中樞神經及血液有較強的作用。是重要的有機化工原料（圖1），在芳烴中產量最大，應用最廣。
沿革
1849年C.曼斯菲爾德從煤焦油中分離出苯。1876年後實現了從焦爐煤氣回收苯，此後至20世紀50年代，苯幾乎全部來自焦爐煤氣和煤焦油。1949年，美國環球油品公司用催化重整，從輕質石油餾分(石腦油)生產苯。1961年實現烷基苯脫烷基制苯。近年用甲苯歧化制苯和二甲苯，還從裂解汽油中分離苯。上述各種石油制苯工藝的問世，使得苯的主要來源從煤轉為石油，其生產也迅速發展。1950年，苯的世界年產量不足2Mt，1982年達10Mt以上。M.貝特洛於1866年曾用乙炔合成苯，因乙炔成本高，此法至今不具工業意義。
生產方法
工業上大量的苯主要由重整汽油及裂解汽油生產，甲苯歧化、烷基苯脫烷基等過程也是苯重要的工業來源，由煤焦化副產提供的苯佔的比例已經很小。不同國家和地區的苯供應情況各不相同：美國主要從重整汽油中獲得；西歐主要來自裂解汽油；中國則主要由重整汽油及煉焦副產品生產。
由重整汽油及裂解汽油分離苯
在石腦油經催化重整所得的重整汽油中，約含苯6％（質量），用液-液萃取法將重整汽油中芳烴分出，再精餾得到苯、甲苯、二甲苯。由烴類裂解得到的裂解汽油中，苯含量最高可達40％（質量），工業上也用液-液萃取的方法從中抽提芳烴，然後精餾得苯等芳烴組分，但萃取前需先用催化加氫方法除去裂解汽油中的烯烴及含硫化合物等雜質。（見芳烴抽提）
脫烷基制苯
所用烷基苯可以是甲苯、二甲苯或多烷基苯，由芳烴的供需平衡決定。烷基苯脫烷基工藝可分為催化脫烷基法和熱脫烷基法。催化脫烷基法反應溫度500～650℃，壓力3.0～7.0MPa，用負載於氧化鋁上的鉻、鈷或鉬系催化劑，特點是能耗低，但因催化劑易結焦，需有較大的氫／烷基苯比，俗稱氫油比。此外，還要求原料中非芳烴含量不能太高。熱脫烷基法允許原料中非芳烴含量較高，反應溫度比催化脫烷基法高約100～200℃，壓力為3.0～10.0MPa，特點是操作比較簡單，但能耗大、反應器材料要求高。兩種脫烷基法流程十分相似(圖2)，其主要差異只是在反應器構造上。原料與氫混合加熱後進入反應器。反應後，混合物經冷卻進入氣液分離器，分出氫氣等氣相物料。液相混合物經穩定塔、白土處理器，最後再經精餾塔得產品苯。脫烷基反應的關鍵是維持正常溫度，溫度過高引起苯收率下降和嚴重結焦，故應及時移出反應熱（可用低溫氫為冷卻劑）。兩種脫烷基的甲苯單程轉化率都在70％～85％，苯收率95％～98％。
甲苯歧化
甲苯與苯比較，用途較少。甲苯經歧化反應除製得苯外，同時獲得用途較大的二甲苯，因此這也是解決各種芳烴的需求不平衡的重要方法（見碳八芳烴）。
從煉焦副產分離苯
煤焦化過程中，除生成焦炭外，得到焦爐煤氣及液體產物。焦爐煤氣經油吸收分離，得到芳烴混合物，再用硫酸處理或催化加氫，脫除混合物中烯烴及含硫化合物，得到粗苯。粗苯中含苯(50％～70％)、甲苯、二甲苯等，可用精餾法分離出苯。
用途
苯的用途主要是制乙苯，其次是制環己烷和苯酚。苯用量的10％以上用於製造硝基苯、順丁烯二酸酐、十二烷基苯。另外，苯還是製造苯系中間體的基本原料。苯雖有毒，由於它的良好溶解效能，在化工生產中也作為工業溶劑。
參考書目
E.G.漢考克主編，穆光照等譯:《苯及其工業衍生物》，化學工業出版社，北京，1982。
E.G.Hancock， Benzene andItsIndustrial Derivatives，ErnestBenn，London，1975.