加裡寧，Г.П.

[拼音]：shunxu guize

[英文]：sequence rule

為解決連線在手性（見手徵性）原子上的各個基團之先後順序而制定的一個規則。這個規則是由C.K.英戈爾德等人在提出以R、S法標記分子的構型時提出的。

順序規則直接以不對稱碳原子本身的結構為依據，擺脫了投影結構式的一些規定的干擾，簡單而迅速地確定某一手性因素的構型。順序規則能夠普遍應用於構型的確定。

（1）連線在中心原子（手性原子或雙鍵碳原子）上的原子或基團，按原子的序數由大到小順序排列，同位素中質量數高者優先。例如在CHFClBr中：

(a) Br＞(b) Cl＞(c) F＞(d) H

則這個化合物將有兩種形式（對映異構體）：

順序規則規定從原子序數最小的基團 (d)的對面觀察模型，則a到b到c的順序為順時針方向的標記為“(R)”;逆時針方向的標記為“(S)”。

（2）直接與中心原子相連線的原子相同時， 則依次比較與該原子相連線的第二個原子，第二個相同時再比較第三個，依此類推，例如：

其優先順序為：

(a) Cl＞(b，c) C，C＞(d) H

然後再決定兩個C的順序，首先按優先順序排列所連線的原子，得C(Cl，C，H)（位於左邊）和C(F，O，H)(位於右邊)，然後比較一組中的最優原子（即Cl）和另外一組中最優原子(F)，得Cl＞F，所以此式中的順序為(a)Cl＞(b)

(Cl，C，H)＞(c)

(F，O，H)＞(d) H，從而可由三度空間模型決定手性符號為S。

（3）如原子團含有雙鍵或叄鍵時， 則當作兩個或三個單鍵看待。 如 -C呏A可看成

。 但當-C呏A和-CA3比較時，不飽和者優先。

按照上述規則，一些常見的取代基可排成以下順序：-I，-Br，-Cl，-SO2R，-SOR，-SR，-SH，-F，-OCOR，-OR，-OH，-NO2，-NR2，-NHCOR，-NHR，-NH2，-CH2Br，-CCl3，-CHCl2，-COCl，-CH2Cl，-COOR，-COOH，-CONH2，-COR，-CHO，-CR2OH，-CHROH，-CH2OH，-CN，-CH2NH2，-CH2COOH，α－萘基，β－萘基，-C6H5，-C(CH3)3，-CH匉CH2，環己基，-CH(CH3)2，-CH2CH匉CH2，-CH2CH2CH3，-CH2CH3，-CH3，-D，-H，未共用電子對。