尼安德特人

[拼音]：nai

[英文]：naphthalene

一種稠環芳烴，分子式C10H8。它存在於煤焦油和石油中。萘分子中的兩個苯環共用兩個相鄰的碳原子。

萘為無色有光澤的片狀晶體;熔點為80.5℃，沸點為218℃，相對密度為0.9625(100/4℃)；易昇華，能隨水蒸氣蒸餾；幾乎不溶於水，易溶於苯、乙醚和熱的乙醇。萘的揮發性大，又有特殊的氣味，衣物防蛀用的“衛生球”就是用粗萘製造的。

萘比苯易起取代反應，生成α-取代產物的速率比β－取代產物快，但β-取代產物的熱力學穩定性大於α-取代產物，因此在萘的取代反應中一般生成α-和β-取代產物的混合物，兩者的比例決定於試劑的性質、催化劑、溶劑、溫度和反應時間等因素。萘的許多取代產物是合成各種染料的中間體。

萘可在較低溫度(60℃)下磺化，主要生成α-萘磺酸，在較高溫度(160℃)下磺化，產物為β－萘磺酸。因為磺化反應是可逆的，溫度升高使最初生成的α-萘磺酸通過可逆反應轉變為更穩定的β-萘磺酸。萘用硝酸和硫酸的混合酸硝化，生成α-硝基萘和少量β-硝基萘。由於硝化反應是不可逆的，α-硝基萘不能轉變為β-硝基萘，後者要用間接的方法合成。萘在三氯化鐵催化下，在氯苯溶液中氯化，生成α-氯萘；在四氯化碳溶液中生成 1，4-和1，5-氯萘；熔化的萘氯化，生成多氯萘。萘在無水三氯化鋁存在下與乙醯氯起弗裡德－克雷夫茨醯化反應，生成α-乙醯基萘和β-乙醯基萘的混合物；如用二氯甲烷作溶劑，主要生成α-乙醯基萘。萘在不同條件下催化加氫（見催化氫化反應），生成四氫化萘或十氫化萘;在不同條件下氧化，生成1，4-萘醌或鄰苯二甲酸酐。

萘在工業上由蒸餾煤焦油所得的中油餾分或石油產品裂化所得的高沸點餾分用結晶法分離獲得。萘主要用於生產鄰苯二甲酸酐。