海洋萜類
[拼音]:miding
[英文]:pyrimidine
1,3 位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物,分子式C4H4N2。與噠嗪和吡嗪互為同分異構體。嘧啶是許多極限式的雜化體:
嘧啶沒有什麼用途,它的衍生物廣泛地存在於有機體的核酸內,許多重要的藥物也含有這個環系。
嘧啶為低熔點的晶體或液體;熔點22℃;沸點123~124℃;具有臭味;溶於水和醇,呈弱鹼性(pKa1.3);與苦味酸和草酸等形成黃色結晶形物質。嘧啶及其同系物和硝基、滷代衍生物,具有芳香性。1,3兩位上的氮原子使2,4,6位上的電子密度降低,使氧化和親電取代反應均不活潑。親核反應也不顯著,僅4-甲基嘧啶可與氨基鈉反應,形成2-或4-取代的氨基嘧啶。
嘧啶和各種取代的嘧啶有多種方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三羥基嘧啶)可由脲與丙二酸二乙酯在醇鈉的作用下縮合而成:
上式可以發生互變異構,羰基即變為羥基。巴比妥酸與磷醯氯一起加熱,得2,4,6-三氯嘧啶,它與甲醇鈉反應,又可得到三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶與氨或一級、二級胺反應,變為相應的氨基嘧啶。此外,還可以用烷基化的丙二酸酯和氮上取代的脲進行同樣的縮合反應,可以合成多種氨基、羥基和鹵素取代的嘧啶。
有三種嘧啶即胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脫氧核酸的組成部分,其結構式分別為:
維生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基團。許多口服的長效磺胺藥是嘧啶及其異構體吡嗪、噠嗪的衍生物。