飛機制造

[拼音]：ji'erjing

[英文]：adiponitrile

NC(CH2)4CNCN無色油狀液體，沸點306℃，凝固點2.49℃。主要用於生產己二胺，還可用於製取橡膠助劑和除草劑，以及作為芳烴抽提的萃取劑等。

1930年美國杜邦公司採用己二酸法首先實現了己二腈的工業化生產。以後，杜邦公司又開發了丁二烯的氯化－氰化法(兩步法)和丁二烯直接氫氰化法。美國孟山都公司也開發了丙烯腈加氫二聚法。上述方法中，己二酸法技術成熟，應用最廣。丙烯腈加氫二聚法的原料丙烯價廉易得，反應選擇性高，汙染最小，若進一步降低工藝費用和工廠投資，可提高該法的經濟競爭能力。丁二烯直接氫氰化法，避免了氯化-氰化法中電解氯化鈉和脫除氯化鈉所帶來的汙染問題，是成本最低的一種生產方法。

己二酸法

己二酸與氨經胺化、脫水生成己二腈：

HOOC(CH2)4COOH＋2NH3─→NC(CH2)4CN＋4H2O

此法分為氣相法和液相法。氣相法採用磷酸硼催化劑，反應溫度300～350℃，由於己二酸氣化時會分解，因此選擇性只有80％。採用瞬時氣化和流化床反應器，選擇性可提高到90％。液相法是將200～300℃的熔融己二酸，在催化劑（如磷酸）存在下進行胺化。反應產物經過脫水、脫重組分、化學處理和直空蒸餾等步驟，便可獲得純己二腈。

丁二烯氯化-氰化法

首先是 1，3-丁二烯與氯氣在160～250℃下進行氣相反應，生成二氯丁烯（異構體混合物），收率約為96％；然後使二氯丁烯與氰化鈉或氫氰酸在銅催化劑存在下反應生成二氰基丁烯（異構體混合物），收率95％；二氰基丁烯再在鈀催化劑存在下加氫生成己二腈，收率在95％以上。反應式如下：

丁二烯直接氫氰化法

將1，3-丁二烯與氫氰酸在催化劑存在下，於100℃下進行液相反應，生成戊烯腈的異構體混合物;經分離並將異構體異構為直鏈戊烯腈後，再與氫氰酸加成為己二腈。該法已於1977年工業化。據稱是最經濟的生產方法。

丙烯腈加氫二聚法

其中之一為電解法，總的陰極反應為：

2H2C＝CHCN＋2e＋2H+─→NC(CH2)4CN

電解液是對甲苯四乙胺磺酸鹽，溫度50～60℃，己二腈收率92％～95％。開始人們是用離子交換膜將陽極區和陰極區分開，但後來又開發了無膜法，即用湍流迴圈的方法將導電鹽水溶液(水相)和丙烯腈（有機相）乳化以利於傳質，且分別以石墨和磁鐵作為陰極和陽極，而不需將陰、陽兩極分開的方法。另一種是化學還原二聚的方法，採用鹼金屬或鹼土金屬的汞合金作還原劑，在電解過程中汞合金在汞電解槽中生成相應的鹽，因此也可把它看成是間接電化學法。此外，尚有以釕為催化劑，在200～300℃、0.1～0.3MPa下，使丙烯腈氣相加氫二聚的催化法。