磷酸

[拼音]：fangting

[英文]：aromatic hydrocarbon

分子中含有苯環的一類烴。它們主要來源於石油和煤焦油。最簡單和最重要的芳烴是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等；苯乙烯是一種重要的含有不飽和取代基的芳烴。這些化合物都只含有一個苯環，稱為單環芳烴。兩個或兩個以上苯環共有兩個相鄰的碳原子者，稱為稠環芳烴，如萘、蒽、菲等。芳烴還有由兩個或兩個以上的苯環以單鍵直接連線而成的，如聯苯；又有通過碳鏈相連的，後者可看作是脂鏈烴的多苯基取代物，如二苯甲烷。

命名

苯的同系物作為苯的烷基取代物命名，例如：

有的芳烴作為脂鏈烴的苯基衍生物命名，例如：

稠環芳烴一般用習慣名，如萘、蒽、菲等，它們的烴基取代物的命名與單環芳烴相似。

結構

苯的分子式為C6H6，它在組成上是一個高度不飽和的化合物。1865年德國化學家F.A.凱庫勒提出苯的環狀結構式，即含有三個共軛雙鍵的六元環，稱為凱庫勒式。凱庫勒式可以說明苯的多數反應。但根據凱庫勒式，苯應有兩種鄰位二取代物，即苯環上有取代基的兩個碳原子以單鍵或雙鍵相連，但實際上只有一種，為了解決這個問題，1872年凱庫勒假定苯環中的雙鍵不是固定的，雙鍵和單鍵的位置在不停地迅速互變，即結構a和b迅速互變：

但是對於苯不容易起烯烴所特有的加成反應仍缺乏合理的解釋。1931年美國化學家L.C.鮑林提出：苯是兩種凱庫勒式的共振雜化體，它的碳-碳鍵不是正常的雙鍵，也不是正常的單鍵，而是介於雙鍵和單鍵之間的一種鍵，共振雜化體的能量比a或b低，這就是說，苯的分子只有一種，它的結構要用a和b再加上一個代表共振的雙箭頭來表示（見共振論）：

實驗測定證明：苯分子中6個碳原子在同一平面內，碳-碳鍵的長度都是1.397埃，在C-C和C匉C的鍵長之間，根據分子軌道理論，苯分子中每個碳原子以sp2雜化軌道與相鄰的兩個碳原子的sp2雜化軌道互相重疊，並以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊，形成分子的骨架，6個碳原子上的P軌道在側面相互重疊，形成包括6個碳原子在內的π鍵，苯的π電子雲是一個整體，分佈在環平面的上方和下方，因此近年來也有用c表示苯結構的。萘、蒽的結構則用d和e表示。但是，萘分子中並沒有兩個孤立的

苯環，它的10個碳原子上的P軌道在側面互相重疊，形成包括10個碳原子的π鍵，它的π電子雲是一個整體，分佈在環平面的上方和下方，因此用d表示萘的結構，容易誤解為兩個六電子體系，即一個圈代表6個電子，兩個圈共12個電子。現在，較多的文獻中還是用單、雙鍵來表示單環和多環芳烴的結構。其他的稠環芳烴也是這樣，f是暈苯的結構式。如在暈苯分子平面上的各個方向無限增加稠合的苯環，就接近石墨晶體中的一層。

性質

芳烴至少含有 6個碳原子，都是液體或固體。稠環芳烴除茚外都是固體。芳烴不溶於水，能溶於有機溶劑。芳烴具有芳香性，不易起加成反應，易起取代反應，對熱和氧化劑比較穩定。苯的羥基化合物呈弱酸性。

生產方法

石油餾分（如石腦油）中的烷烴在催化劑存在下成環去氫，生成芳烴，這是目前工業上生產芳烴的主要方法。芳烴也可從某些含芳烴的石油中提取，如加裡曼丹的石油中芳烴的含量很高。煤焦油中芳烴的含量約25％，其中包括許多稠環芳烴。有些芳烴還可用合成法生產。

應用

芳烴特別是單環芳烴是重要的化工原料，液體芳烴還可用作溶劑，油漆、塗料等易溶於芳烴中。

毒性

液體芳烴同面板反覆接觸或長期接觸，會因脫水和脫脂而引起皮炎。芳烴蒸氣對粘膜的刺激作用大於脂鏈烴或脂環烴。苯蒸氣對造血功能有特殊的損傷作用，動物試驗證明，烷基苯沒有這種作用。有些稠環芳烴，如1，2－苯並芘有致癌作用。

非苯芳烴

1936年德國物理學家E.休克爾從理論上推測，在一個平面上的環狀共軛體系，當π電子數為4n+2時有芳香性，為4n時沒有芳香性。以後發現的實驗事實與休克爾的推測相符。例如[18]輪烯(輪烯是指大於6個碳原子的環狀共軛分子，名前的數字代表環的碳原子數)具有平面結構，π電子數為4×4+2＝18，符合4n+2的規律，可起取代反應。薁是一個深藍色的烴，分子式為C10H8，π電子數為10，是萘的異構體，也能起取代反應。

環辛四烯是π電子數為4n的環狀共軛體系，它的8個碳原子不在同一平面上，沒有芳香性，具有一般烯烴的性質。環丁二烯分子中π電子數為4，是一個環狀烯烴，也沒有芳香性，在35K時聚合成二聚體。