浙大有機化學課件

浙大有機化學課件

  有機化學是綜合性大學化學系的基礎課之一,也是生物化學、藥物化學、醫學、高分子化學、農業化學等學科的基礎。以下是小編整理的浙大有機化學課件,歡迎閱讀。

  教學目的和基本要求

  透過有機化學這門課程的學習,要使學生在有機化學知識上達到掌握烷、烯、炔、二烯烴、芳香烴、鹵代烴化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不飽和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不飽和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的結構、性質,五元、六元雜環化合物的結構、性質,碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的結構、性質及用途,周環反應。掌握化合物的構型、構象等立體表達形式,及有關反應的立體專一性。初步瞭解核磁共振、紅外、質譜的基本原理,能對簡單的結構進行解析。

  目錄

  1 有機分子的結構與性質

  2 飽和脂肪烴

  3 不飽和脂肪烴

  4 芳香烴

  5 立體化學

  6 核磁共振、質譜和紅外光譜

  7 鹵代烴

  8 醇和酚

  9 醚

  10 醛和酮

  11 不飽和醛酮和取代醛酮

  12 羧酸

  13 羧酸衍生物

  14 不飽和羧酸和取代羧酸

  16 其他含氮化合物

  18 雜環化合物

  19 碳水化合物

  20 氨基酸、蛋白質和核酸

  21 類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物鹼

  22 周環反應

  23 有機合成

  1 有機化合物的結構和性質

  1.1瞭解有機化學的發展史以及有機化學與生命科學的關係;

  1.2 有機分子的結構:共價鍵、碳原子的特性及有機化合物分子的立體形象;

  1.3 有機化合物分子的表示法:實驗式、結構式、投影式;

  1.4 有機化合物中的共價鍵:碳原子的雜化軌道;?鍵和?鍵;

  1.5 價鍵理論;分子軌道理論;共振論;

  1.6 共價鍵的屬性;鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度;

  1.7 酸鹼理論:布朗斯特酸鹼和路易斯酸鹼理論;

  1.8 有機化合物結構和物理性質的關係,分子間力(範德華力和氫鍵)對溶解度、沸點、熔點、比重的影響。

  2 飽和脂肪烴

  2.1 烷烴的結構:sp雜化;同系列;烷基的概念;同分異構現象;伯、仲、叔、季碳原子的概

  念;烷烴分子的構象:Newman投影式,重疊式與交叉式構象及能壘。

  2.2 烷烴的命名:系統命名法及習慣命名法;

  2.3 烷烴的物理性質; 3

  2.4 烷烴的化學性質:自由基取代反應、氧化反應及熱化學方程式;遊離基取代反應歷程(均裂

  反應、鏈鎖反應的概念及能量曲線、過渡態及活化能)

  2.5 烷烴的來源和用途;

  2.6 環烷烴的分類和命名(單環烷烴、螺環和橋環化合物);

  2.7 環烷烴的化學性質:開環反應、取代反應

  2.8 環烷烴的構象:環己烷的椅式和船式構象;直立鍵、平伏鍵;優勢構象;紐曼投影式;

  2.9 構象分析:順-十氫萘、反-十氫萘;順、反-取代環己烷的穩定性。

  3 不飽和脂肪烴

  3.1 烯烴的結構:sp2雜化、異構現象(結構異構和位置異構);

  3.2 烯烴的命名:順反異構體的命名;Z、E標記法;次序規則;

  3.3 烯烴的物理性質

  3.4 烯烴的化學性質:加成反應(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次滷酸、硼氫化、催化氫化等),

  氧化反應,聚合反應,自由基加成反應,不對稱烯烴與極性試劑的加成反應和加成產物的定位;

  3.5 親電加成反應歷程,碳正離子的穩定性;

  3.6 誘導效應:產生、特點,馬氏加成和反馬氏加成;

  3.7 炔烴的結構和命名、炔烴的物理性質;

  3.8 炔烴的化學性質:加成反應 (親電和親核加成);氧化反應,聚合反應,金屬炔化物的生成;

  3.9 共軛效應:π-π共扼效應,p-π共扼效應,超共軛效應;共振式;

  3.10 共軛二烯烴:1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反應;環戊二烯,二茂鐵;

  3.11 炔烴的製法;

  3.12 累積二烯烴:結構及性質; 回頁首

  4 芳香烴

  4.1 芳香烴的分類和命名

  4.2 單環芳烴:苯的結構、苯的穩定性、分子軌道理論對苯的結構和穩定性的解釋;共振論的解釋;

  4.3 單環芳烴的物理性質;

  4.4 單環芳烴的`化學性質:苯環上的親電取代反應 (滷代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和醯基化);芳烴環的氧化反應、加成反應 (加氫、加鹵素);芳烴側鏈的反應 (氧化和α-氫的滷代);

  4.5 芳環親電取代反應歷程;

  4.6 芳環上親電取代反應的定位規律及其解釋,分速度因素;

  4.7 多苯代脂烴:製備及反應;

  4.8 稠環芳烴:萘、蒽、菲的結構;稠環芳烴的化學性質:親電取代、氧化、還原、Diels-Alder反應;

  4.9 芳香性與Huckel規則;環多烯;

  4.10 有手性的芳烴;

  4.11 滷代芳烴及反應,芳環上親核取代反應及機理,苯炔。 回頁首

  5 立體化學

  5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度

  5.2 手性和手性碳原子,對稱因素和對稱操作,分子的手性與對稱性;對映異構體,外消旋體;

  5.3 旋光異構體構型表示法,Fischer投影式和透視式,順序規則,對映體的命名:絕對構型和R、S表示法,相對構型和D、L表示法;

  5.4 含兩個和兩個以上手性碳原子的開鏈化合物,非對映異構體,內消旋體;

  5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物,具有手性軸的光學活性化合物:丙二烯型、聯苯型化合物

  的對映異構體;具有手性面的化合物;金剛烷類手性化合物,螺環型手性化合物,三嵌苯型手性化合物。

  5.6 動態立體化學:瓦爾登構型轉化,外消旋化,加成和消除反應中的立體化學;

  5.7 外消旋體的拆分;

  5.8 不對稱合成。 回頁首

  6 核磁共振、質譜和紅外光譜

  6.1 H核磁共振:基本原理,遮蔽效應和化學位移,自旋偶合和偶合常數,積分比例;核磁共振與構象;

  6.2 付裡葉核磁共振的原理;C譜;

  6.3 質譜:基本原理,EI電離方法,同位素丰度,

  6.4 紅外光譜:基本原理,振動的型別,各種官能團的特徵吸收頻率;

  7 鹵代烴

  7.1 滷代烷的分類和命名,異構現象,伯、仲、叔滷代烷;

  7.2 滷代烷的物理性質;鹵代烴的波譜性質;

  7.3 滷代烷的化學反應:親核取代反應 (被親核試劑如OH、RO、RNH、CN等取代),消除反

  應 (脫鹵化氫),與金屬的反應 (與金屬鎂反應生成格氏試劑、與全屬鋰反應生成鋰試劑,有機鋅化合物、二烷基銅鋰的生成),還原反應,滷離子交換反應;

  7.4 親核取代反應的機理,SN1、SN2;反應座標,過渡態和中間體;試劑的親核性強弱;親核取代反應的立體化學;

  7.5 消除反應的歷程,E1,E2;消除方向的查依採夫和霍夫曼規則;消除反應的立體化學;

  7.6 消除反應與取代反應的競爭;


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